Les différentes formes de quercétine

Dans l’univers de la phytothérapie, la quercétine est surtout célèbre pour son action antioxydante, en inhibant la peroxydation des lipides grâce à sa capacité de bloquer l’activité de l’enzyme xanthine oxydase, en chélatant le fer et en agissant sur les radicaux superoxydes (1). C’est aussi un antihistaminique puissant, indiqué en cas de réaction allergique. Cependant, ce n’est pas cette molécule proprement dite qui entre dans la conception de complément alimentaire et agit au sein de l’organisme. Seulement 2 % de celle-ci sont, en effet, assimilés pendant la digestion, en raison de son caractère insoluble dans l’eau.

Il est donc important de connaitre les différentes formes dans lesquelles la quercétine est proposée sur le marché, pour faire le bon choix lors de son achat de complément alimentaire. Il y a celles qui ont subi des transformations particulières au niveau de leur structure moléculaire afin d’améliorer leur capacité d’absorption, et il y a ses formes conjuguées, dont les glycosides et les aglycones.

1- Isoquercetin

Isoquercetin
Isoquercetin

Autres noms : Quercétine-3-Glucoside, 3-O-glucoside, Isoquercitrin ou IQC, isoquercitroside, trifoliin, trifoliin A, isotrifoliin et isohyperoside.
Formule chimique : C21H20O12
Type : Glucoside de la quercétine
Masse molaire : 464,38 g/mol
Sources : Feuilles de Mangifera indica (manguier), Annona squamosa (thé vert), Rheum nobile (rhubarbe noble). (2)
Absorption : 12 %, évalués à partir du taux de concentration total dans le sang après 0 à 12 h qui suivent l’ingestion (3). Une partie de l’isoquercetin est absorbée lors de son passage dans l’estomac, et une autre dans les intestins.
Biodisponibilité : Les taux de concentration maximum sont atteints en moins de 40 mn. (4)
Propriétés médicales : Des observations scientifiques ont noté l’action protectrice de l’isoquercetin vis-à-vis des neurones en prévenant les éventuelles lésions induites par l’enzyme xanthine oxydase (5), en réduisant les dommages causés par le stress oxydatif (6), et en exerçant un effet protecteur contre le déclin de la fonction cognitive (7).

2- Quercétine anhydre

Autres noms : Quercetin anhydrous en anglais
Formule chimique : C15H10O7
Type : Forme sans eau de la quercétine, pour obtenir une forme pure à hauteur de 99 %
Masse molaire : 302.24 g/mol
Sources : Fleurs de Sophora japonica, Dimorphandra mollis, Camellia sinensis
Absorption :100 % absorbée
Biodisponibilité : Les concentrations plasmatiques maximales sont notées après 5 à 8 h qui suivent l’ingestion, avec des niveaux significatifs encore observables après 24 à 36 heures.
Propriétés médicales : Sous sa forme anhydre, la quercétine peut être totalement assimilée par l’organisme et agir sur les différents tissus et organes. Cette molécule est connue pour renforcer les parois capillaires, réguler la tension artérielle, soulager les symptômes des allergies, tuer les germes et bactéries, lutter contre certains cancers, tonifier le corps, protéger le système cardiovasculaire, augmenter la durée de vie des cellules, et apaiser les douleurs articulaires. (8)
À noter, la quercétine anhydre est à ne pas mélanger avec la quercétine dihydrate, qui comprend deux molécules d’eau, donc pas totalement pure à 100 % et moins facile à absorber par l’organisme.

3- Quercétine liposomale

Autres noms : Quercetin-loaded solid lipid nanoparticles, QT-SLNs, QUE-NLs.
Formule chimique : C15H10O7
Type : La molécule de quercétine est ici encapsulée dans des liposomes (vésicules constituées de phospholipides naturels ou synthétiques, qui sont utilisées comme vecteurs de substances médicamenteuses), afin de la protéger d’une dégradation enzymatique ou d’une élimination effectuée par le système immunitaire, tout en facilitant son absorption lors de son passage dans le système gastro-intestinal.
Masse molaire : 302.24 g/mol
Sources : Fleurs de Sophora japonica, Dimorphandra mollis, Camellia sinensis.
Absorption : Élevée
Biodisponibilité : Rapide
Propriétés médicales : Véhiculée par des liposomes, la quercétine peut atteindre facilement ses différentes cibles et jouer son rôle d’antioxydant, d’après les observations scientifiques. Les chercheurs ont remarqué, lors d’une étude menée sur des rats, qu’il y a un grand écart entre les taux de concentration plasmatique des sujets ayant administré de la quercétine en suspension, et ceux ayant pris de la quercétine liposomale. La dose de quercétine de 50 mg/kg sous sa forme QT-SLN a pu atteindre la circulation sanguine et présente, par ailleurs, une demi-vie plus prolongée (9). Une autre étude a aussi montré que la quercétine liposomale est plus efficiente que la quercétine dans le blocage du développement d’un gliome (tumeur de consistance gluante qui se développe à partir du tissu nerveux) (10).

4- Rutine

Rutine
Rutine

Autres noms : Quercétine-3-O-Rutinoside, 6-O-L-rhamnosyl-D-glucose, Sophorine, 3-O-rutinosylquercétrol
Formule chimique : C27H30O16
Type : Diglycoside de la quercétine
Masse molaire : 610,52 g/mol
Sources : Capparis spinosa (câpre), Olea europaea (olive noire), Fagopyrum esculentum (sarrasin), Asparagus officinalis (asperge), Sophora japonica.
Absorption : Seule une fraction de 17 % est absorbée lors de son passage dans l’intestin grêle, le reste, soit 83 % est métabolisé dans le côlon. (11)
Biodisponibilité : La rutine ne peut être visible dans le plasma qu’après 2 h suivant l’ingestion, avec un taux de concentration plasmatique maximal après 6h. (12)
Propriétés médicales : La rutine est connue scientifiquement capable de traiter et lutter contre le cancer du côlon grâce à son action antioxydante (13), traiter l’insuffisance veineuse et les problèmes d’hémorroïde de par sa propriété vasoprotectrice (14).

5- Isoquercitrin modifiée enzymatiquement

Autres noms : EMIQ, Quercétine bioactive, Alpha-oligoglycosyl isoquercitrin, AGIQ
Formule chimique : Mélange d’isoquercitrin et d’un ou de plusieurs fragments de glucose ajoutés. (15)
Type : Isoquercitrin modifié par voie enzymatique, grâce à un procédé utilisant une enzyme naturelle capable de fixer les polysaccharides pour transformer la quercétine en une forme plus soluble.
Masse molaire : 464,38 g/mol
Sources : Feuilles de Mangifera indica (manguier), Annona squamosa (thé vert), Rheum nobile (rhubarbe noble).
Absorption : 35 % assimilés dans l’intestin grêle. (3)
Biodisponibilité : Taux de concentration maximal dans le sang atteint en 15 mn seulement.
Propriétés médicales : L’EMIQ contribue dans l’allègement des symptômes d’allergie, la régulation de la tension artérielle, la protection des cellules de par sa propriété antioxydante.

6- Quercétine-3-O-maltoside

Autres noms : Q3M, Quercétine-3-O-gentiobioside
Formule chimique : C27H30O17
Type : Glycoside de quercétine
Masse molaire : 626,52 g/mol
Sources : Pétales de Tulipia gesneriana
Absorption : 30 %
Biodisponibilité : Taux de concentration maximal atteint après 9 h environ.
Propriétés médicales : La Quercétine-3-O-maltoside fait partie des flavonols glucuronides découverts par les scientifiques dans les fleurs de Tulipia gesneriana ayant des effets antioxydants, capables d’atteindre le plasma sanguin chez des rats de laboratoires et agir sur le système central nerveux.

7- Spiraeoside

Autres noms : Quercétine-4′-O-Glucoside, Quercétine 4′-glucoside, Spiraein.
Formule chimique : C21H20O12
Type : Glucoside de l’isoquercetin
Masse molaire : 464,379 g/mol
Sources : Fleurs de Filipendula ulmaria, Allium cepa
Absorption : Faible
Biodisponibilité : Taux de concentration maximal atteint après 9 à 12 h après l’administration.
Propriétés médicales : Le spiraeoside présente des activités anti-inflammatoire, antimicrobienne intéressante contre les micro-organismes testés ( E. faecalis et E. coli), antifongique (champignon P. Cyclopium et F. Oxysporum), ainsi qu’antioxydante en bloquant le processus d’oxydation des lipides, selon les diverses expériences menées. (16)

8- Hyperine

Autres noms : Quercétine 3-O-galactoside, Hyperoside, Hyperozid, Quércetine galactoside
Formule chimique : C21H20O12
Type : 3-O-galactoside de quercétine
Masse molaire : 464.38 g/mol
Sources : Drosera rotundifolia, Lamiaceae Stachys sp., Prunella vulgaris, Rumex acetosella, graines de Cuscuta chinensis, Camptotheca acuminata, Carpobrotus edulis, Geranium niveum.
Absorption : Non détectable dans le sang
Biodisponibilité : Pas d’information
Propriétés médicales : Comme la plupart des flavonoïdes, l’hypérine est un antagoniste du récepteur opiacé kappa (KOR), qui sont des récepteurs de neurotransmetteurs responsables de la modulation de plusieurs fonctions, telles que le contrôle des émotions, et la réponse à la douleur (17). Son action antioxydante sur des cellules PC12 en culture (18), et sa capacité d’augmenter la sécrétion d’oxyde nitrique et d’inhiber l’expression iNOS par l’atténuation de p44/p42MAPK, p38 MAPK et JNK ont été également observées (19). L’oxyde nitrique (NO) est connu pour réduire l’inflammation.

9- Quercétine-3-O-Rhamnoside

Quercétine-3-O-Rhamnoside
Quercétine-3-O-Rhamnoside

Autres noms : Quercetin 3-rhamnoside, Quercetine-3-L-rhamnoside, Thujin
Formule chimique : C21H20O11
Type : Aglycone de quercétine et désoxyose de rhamnose
Masse molaire : 448,38 g/mol
Sources : Arbre africain Irvingia Gabonensis, Euphorbia hirta
Absorption : Très faible
Biodisponibilité : Les concentrations plasmatiques sont détectables 4 h après l’ingestion. La présence de liaison rhamnose diminue, toutefois, la capacité d’absorption de cette aglycone, selon des remarques scientifiques. (20)
Propriétés médicales : La principale propriété médicale de la quercétine 3-rhamnoside a été mise en évidence lors de l’utilisation de feuilles d’Euphorbia hirta, chez des souris mordue par des serpents venimeux, Naja naja. Il a été découvert que cette molécule, à une concentration de 1:20, aurait des effets sur le venin, en inhibant son activité. Les résultats de cette expérience in vitro ont également démontré que l’activité hémolitique, responsable de la destruction des globules pouvant conduire à une hémorragie, ainsi que l’activité hyaluronidase, qui favorise la viscosité du liquide baignant les articulations, ont été également inhibées à une concentration plus élevée de 1:50. Les œdèmes des sujets testés ont été, par ailleurs, réduits. Les scientifiques ont donc conclu que la quércetine 3-rhamnoside peut être utilisée comme antivenin, pour traiter rapidement les morsures de ce serpent dans certaines zones, où les secours médicaux manquent. (21)

10- Quercétine 3-O-β-D-glucoside

Autres noms : D-Glucopyranoside, 5,7-Pentahydroxyflavone, Isoquercitrin.
Formule chimique : C21H20O12
Type : Glucoside de l’isoquercetin
Masse molaire : 464,38 g/mol
Sources : Feuilles d’Azasirachta indica, Artemisia vulgaris, Allium sativum, Allium cepa, Armoracia rusticana, Aspalathus linearis.
Absorption : Non détectable dans le sang
Biodisponibilité : Non détectable dans le sang
Propriétés médicales : Une étude scientifique visant à définir le glycoside de la quercétine ayant la meilleure capacité d’absorption a montré que la quercétine 3-O-β-D-glucoside n’a pas été détectable dans le plasma après 4 h qui suivent l’ingestion. Les observateurs ont concu que cette molécule a été hydrolysée, soit avant ou pendant son absorption intestinale. Ce glucoside de l’isoquercetin a subi une décomposition chimique, par l’action directe de l’eau. (22)

11- Quercétine 3,6-Malonylglucoside

Autres noms : Quercétine 3-O-malonylglucoside, Q3MG
Formule chimique : C24H22O15
Type : Glucoside de la quercétine
Masse molaire : 550,42 g/mol
Sources : Fruits du Sicana odorifera, feuilles de Lactuca sativum, fruits du mûrier, Apocynum venetum, Salicornia europaea.
Absorption : Faible
Biodisponibilité : Lente
Propriétés médicales : Des études scientifiques ont révélé dans leurs rapports que la quercétine 3,6-Malonylglucoside présente des actions curatives et préventives contre la formation de plaques d’athérome (23) Son utilisation chez des souris souffrant d’obésité a conduit à une amélioration du taux de glycémie dans le sang, et à une réduction du stress oxydatif au niveau du foie (24).

12- Quercétine-3-O-robinobioside

Autres noms : Quercétine 3-O-β-D-robinoside, 3-[[6-O-(6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-galactopyranosyl]oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one, Quercétine 3-rhamnosyl-(1-6)-galactoside, LMPK12112050.
Formule chimique : C27H30O16
Type : Glycoside de la quercétine
Masse molaire : 610,521 g/mol
Sources : Feuilles de Boerhaavia Diffusa, Annona muricata L.
Absorption : Faible
Biodisponibilité : Lente
Propriétés médicales : La Quercétine-3-O-robinobioside fait partie des principes actifs à effet antioxydant, contenus dans certaines plantes médicinales. Les expériences scientifiques ont démontré que cette molécule contribue dans le traitement de divers problèmes de santé, tels que les infections parasitaires et bactériennes, l’hypertension artérielle, certains cancers et les inflammations. (25)

13- Quercétine Rhamnohexoside

Autres noms : Quercetin-rhamno-hexosid
Formule chimique : Pas d’information
Type : Glycoside de la quercétine
Masse molaire : Pas d’information
Sources : Feuilles de Gynostemma Pentaphyllum, appelé aussi jiaogulan ou herbe de l’immortalité
Absorption : Faible
Biodisponibilité : Lente
Propriétés médicales : Présente en très faible quantité dans certaines plantes, telles que le Gynostemma pentaphyllum et le Lycium barbarum Linnaeus, à moins de 115 microg/g, cette molécule contribue dans le traitement de certaines maladies, dont l’hépatite, le diabète et les troubles cardiovasculaires, grâce à sa propriété antioxydante. (26) (27)

14- Molécule de quercétine méthylée

Autres noms : Pentamethylquercetine, Penta-O-methylquercitin, Quercetin pentamethyl ether, Quercetin-3,5,7,3′,4′-pentamethylether.
Formule chimique : C20H20O7
Type : Molécule de la quercétine méthylée
Masse molaire : 372,373 g/mol
Sources : Rhamnus nakaharai
Absorption : Élevée
Biodisponibilité : Rapide en raison de la présence d’alcool dans sa structure. La quercétine est soluble dans l’alcool.
Propriétés médicales : Cet extrait méthanolique de la quercétine s’avère être un neuroprotecteur puissant par rapport aux autres flavonoïdes de la même classe, selon des expériences menées par des scientifiques sur l’effet neuroprotecteur des flavonoïdes antioxydants (28). Il a été également observé que cette molécule a diminué de manière significative les lésions des neurones, causées par le stress oxydatif, plus que la vitamine C. (29)

Conclusion : Formes de quercétine à opter

Pour profiter de tous les bienfaits de la quercétine, notamment de ses propriétés anticancéreuse, antioxydante et antihistaminique, il reste judicieux d’opter pour ses formes plus solubles dans l’eau, facilement assimilables lors de leur passage dans l’intestin grêle. D’après les renseignements fournis précédemment sur les différentes molécules dérivées de la quercétine, le choix devrait donc se porter sur :
– La quercétine anhydre, dotée d’une pureté supérieure à plus de 90 %, et hautement assimilable par l’organisme.
– L’isoquercétine modifiée enzymatiquement, ou EMIQ, qui présente une capacité d’absorption à hauteur de 35 % et qui peut atteindre la circulation sanguine en moins d’une demi-heure.
– La quercétine liposomale, dont l’absorption est optimisée grâce à l’utilisation de liposomes.

À noter : Comme il a été souvent dit, la biodisponibilité et la capacité d’absorption de la quercétine sont relativement nulles. C’est la présence de la chaîne d’éléments carbone et d’une fonction aldéhyde, autrement dit ribose, dans ses glycosides, qui améliore sa biodisponibilité et son absorption par l’organisme. Pour connaitre donc la dose de quercétine réelle à atteindre, il faut considérer la masse du ribose, obtenue par la soustraction de la masse du glycoside et celle de la quercétine.

Exemple :
Isoquercetin = 464,38 g/mol
Quercétine = 302,236 g/mol
Donc Ribose = 162,144 g/mol

Référence :

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